Синтез и алкилирование п-тетракисхлоркаликс[4]аренов

Abstract

Работа посвящена разработке технологии хлорирования каликсаренов и отработке методик их получения, для исследования биологической активности полученных соединений. Были разработаны удобные новые, неописанные в литературе способы получения хлорзамещенных каликсаренов с использованием хлористого сульфурила и гипохлорита натрия. При использовании в качестве исходного вещества детретбутилированного каликс[4] арена, замещенного по нижнему ободу остатками хлоруксусной кислоты или эфира, было показано, что образуется неразделимая смесь продуктов. В отличие от замещенных каликсаренов, неалкилированный по нижнему ободу каликсарен хлорируется с хорошим выходом (до 95 %) с образованием тетракисхлоркаликсарена. При использовании в качестве хлорирующего реагента гипохлорита натрия протекает также омыление сложноэфирных групп под действием гидроксида натрия, выделяющегося в ходе реакции, и реакция хлорирования приводит к образованию хлорированной тетракислоты.

This work is devoted to the development of a chlorination of a calixarenes and a testing of the methods for their preparation to investigate the biological activity of the obtained compounds. New convinient undescribed in the literature methods of the chlorination using sulphuryl chloride or sodium hypochlorite were designed. By the using de-tert-butyl calix[4]arene, containing lower rin the ethoxy(hydroxy)carbonyl metoxy groups, as the starting compounds in the same reactin l aed to mixture of the produts. The reaction of the calix[4]arene and the sulfuryl chloride led to the tetra-kis-chlorocalix[4]arene with good yield (95 %).