Региоселективное бромирование 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов

Abstract

Изучено бромирование 2,3-диарилциклопент-2-ен-1-онов в различных условиях и найдено, что в зависимости от природы бромирующего агента и растворителя, возможно бромирование как в 4 и 5 положения этенового мостика, так и в кольцо арильного остатка. В случае диарилциклопентенонов, содержащих в качестве арильного остатка тиофеновое кольцо эффективным бромирующим агентом является бромид меди (II), причем в метаноле с высокими выходами образуются 5-бром-2,3-диарилциклопент-2-ен-1-оны, а в пропилацетате удалось получить также 4-бром-2,3-диарилциклопент-2-ен-1-оны. Полученные бромпроизводные являются важнейшими промежуточными соединениями на пути осуществления самых различных модификаций этенового мостика фотохромных диарилэтенов.