Синтез 7-оксогексагидродибензо[b,d]фуранов на основе 2-гидроксибензальдегидов

Abstract

В работе рассмотрен подход к синтезу 3-этоксикарбонилбензо[b]фуранов из соответствующих 2-гидроксибензальдегидов и этилового эфира диазоуксусной кислоты в присутствии каталитического количества тетрафторборной кислоты с выходами до 92%. Исследовано поведение полученных соединений в качестве диенофилов в реакции Дильса-Альдера с диеном Данишевского, что представляет возможности для синтеза соединений с остовом 7-оксогексагидродибензо[b,d]фурана, являющегося структурным фрагментом ряда ценных алкалоидов.