Синтез и модификация 3-карбонилфункционализированных полифторфлавонов

Abstract

В докладе обсуждаются аспекты синтеза и химических трансформаций полифторфлавонов, а также биологическая активность их производных. Для получения 3-карбонилфункционализированных полифторфлавонов использован хорошо зарекомендовавший себя подход, основанный на взаимодействии коммерчески доступных фторбензойных кислот с 1,3-дикетонами и 3-оксоэфирами. Представлены результаты химических превращений полифторфлавонов под действием широкого ряда N-нуклеофилов, в том числе включающих фармакофорные группы. Показана реализация возможных маршрутов реакций и обсуждены особенности их протекания в зависимости от природы исходных реагентов и используемых условий. При этом найдено, что для полифторфлавонов могут быть характерны реакции нуклеофильного ipso-замещения атомов фтора, реакции по функциональным карбонильным группам, а также реакции раскрытия пиронового кольца с образованием аминоенкетонов, способных в некоторых случаях к дальнейшей внутримолекулярной циклизации в кумарины или хинолоны. Приведены данные по антимикробному действию ряда синтезированных соединений.