Алкилирование 5-фенилтетразола в условиях межфазного катализа и применение этой реакции для синтеза новых биологически активных соединений

Abstract

Нами показано, что алкилирование 5-фенилтетразола 1 метилхло-рацетатом в двухфазной системе хлороформ – вода в присутствии катализатора межфазного переноса (ТБАБ) приводит к получению региоизомерных продуктов замещения у атомов N1 и N2 тетразольного кольца 2, 3 с преобладанием метилового эфира 5-фенилтетразол-2-ил-уксусной кислоты 3. Соединение 3 – ценный реагент для получения антибиотиков ряда цефалоспорина [1], а также N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-2-(5-фенил-2Н-тетразол-2-ил)ацетогидразина 4 – перспективного средства для лечения нарушений обмена веществ [3]. Поиск оптимальных условий синтеза соединения 3 выполняли путем варьирования температуры, времени выдержки, скорости перемешивания двухфазной системы, количественно контролируя конверсию по убыли содержания натриевой соли 5-фенилтетразола в водной фазе методом УФ-спектроскопии. Оптимизированные условия синтеза соединения 3 позволили получить соединение 3 с приемлемым выходом.