5-Арилоксазолидины в синтезе азагетероциклов

Abstract

Реакция [3+2]-циклоприсоединения нестабилизированных азометинилидов 2 к ароматическим альдегидам 1 открывает прямой путь к 5-арил-1,3-оксазолидинам 3. Эти простые гетероциклы обладают большим синтетическим потенциалом вследствие наличия нескольких скрытых электрофильных и нуклеофильных центров. Мы продемонстрировали широкие возможности использования 5-арилоксазолидинов 3 в синтезе различных гетероциклов и ациклических аминов, таких как 4-гидрокси- и 4-арил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины 4 и 5, функционализированные 1,2-аминоспирты, 3-(алкиламинометил)фталиды 6, пиперидин-2-оны 7, 4-арил-1,2,3,4-тетрагидро-γ-карболины 8 и 6,12-метанодибензо[c,f]азоцины 9.