Простой синтез 2-R-нафто[2,3-b]тиофен-4,9-дионов – перспективных строительных блоков для органической электроники и медицинской химии

Abstract

Конденсированные производные тиофена широко используются в создании органических полупроводников [1]. Например, нафто[2,3-b]тиофеновые структурные единицы повышают стабильность полупроводниковых материалов [2]. В медицинской химии нафто[2,3-b]тиофен-4,9-дионы исследовались как антипаразитарные средства [3], препараты против хронических кожных заболеваний [4] и противораковые агенты [5]. Между тем способы построения нафто[2,3-b]тиофенового ядра остаются малоизученными. Наиболее надежным методом является внутримолекулярная конденсация 2-(2-тиенилкарбонил)бензойных кислот под действием водоотнимающих реагентов (AlCl3, PCl5) [6]. В этом случае для подготовки прекурсоров требуется многостадийный синтез. Нами разработан простой путь к синтезу 2-R-нафто[2,3-b]тиофен-4,9-дионов.