One-pot получение 2-(3-оксоиндолин-2-ил)-2-арилацетонитрилов реакцией индолов с нитроалкенами

Abstract

Наша группа заинтересована в разработке каскадных гетероциклизаций нитросоединений с помощью кислот Бренстеда. Нами было показано, что нитроалкены могут быть использованы в качестве синтетических эквивалентов 1,4-диполей типа CNNO в диастереоселективной реакции формального [4+1]-циклоприсоединения в фосфористой кислоте с получением производных 4'H-спиро[индол-3,5'-изоксазола]. Исследована возможность проведения расщепления изоксазолинового кольца в спироциклическом продукте в присутствии основания. Реакция протекает с перестройкой скелета через 1,2-сдвиг ацетонитрильного фрагмента. Кроме того, в мягких условиях этот процесс протекает диастереоселективно, с получением единственного диастереомера. Примечательно, что это соединение обладает фармакофорным индолиноновым ядро с двумя смежными стереоцентрами.