4-Арил-3-аминопиридин-2(1H)-оны

Abstract

Производные 3-аминопиридин-2(1H)-она являются биологически активными соединениями. В их ряду известны лекарственные препараты, использующиеся в клинической практике, такие как амринон [1]. В своей структуре они содержат фрагмент аминокислоты и представляют интерес в качестве скаффолдов для построения пептидомиметиков. В то же время 4-арил(гетарил)замещенные 3-аминопиридин-2(1Н)-онов мало изучены. Нами разработаны удобные методы синтеза 4-арил-3-аминопиридин-2(1Н)-онов 1, 2 [2, 3]. На основе полученных соединений синтезированы ранее неизвестные производные [1,7]нафтиридин-8(7H)-онов 3–5, 7, 8 [4–6], оксазоло[5,4-b]пиридинов 6, 9 [1], пиридо[2,3-b][1,4]оксазинов 10, другие конденсированные гетероциклы. Изучены свойства синтезированных соединений (химические, оптические, биологические). Обнаружена новая перегруппировка оксазоло[5,4-b]пиридинов 6, 9 в [1,7]нафтиридин-8(7H)-оны 7, 8, протекающая при действии кислот Льюиса. Показано, что 4-арилзамещенные 3-аминопиридин-2(1Н)-оны являются эффективными люминофорами. На основе полученных соединений синтезированы люминесцентные красители для анализа биологических процессов.