2´-Арил-1,1´-бициклопропил-2,2-дикарбоксилаты как аналоги донорно-акцепторных циклопропанов: реакции с фенилацетиленом и PTAD под действием кислот Льюиса

Abstract

В данной работе мы показали, что АБЦК 1а в реакции с фенилацетиленом в присутствии GaCl3, GaBr3, или систем GaCl3/Bu4NGaCl4 (1:3), или GaBr3/Bu4NGaBr4 (1:3) может не только давать продукты изомеризации, но и присоединяться к тройной связи с образованием аддуктов сопряженного присоединения – 7-галогепта-2,6-диенилмалонатов 2 с высокой E,E-селективностью. В случае использования системы GaI3/Bu4NGaI4 (1:3), несмотря на избыток фенилацетилена, основным направлением реакции является формальное 1,6-присоединение HI к 1а с образованием иодпентенилмалоната 3 (схема 1).