2H-азирины: от малого цикла к большой химии

Abstract

2H-азирины – это наименьшие ненасыщенные азотсодержащие гетероциклы1. Их некоторые производные проявляют антибактериальную2, противогрибковую3 и цитотоксическую активность4. Кроме того, совсем недавно 2H-азирины были применены в качестве новых реагентов для биоконъюгации5. Отличительным свойством азиринов является их способность к селективному раскрытию трехчленного цикла по одной из связей с последующей циклизацией в гетероциклы большего размера. Такие превращения лежат в основе активно развивающейся в последние годы стратегии синтеза различных азот- и кислородсодержащих гетероциклов. Мягкие условия большинства этих реакций делают возможным перенос различных функциональных групп от азирина к целевой гетероциклической молекуле. В докладе пойдет речь о недавних результатах, достигнутых в химии 2Н-азиринов в нашей лаборатории.