ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ПЕРЕНОС ЗАРЯДА В ПРОИЗВОДНЫХ БЕРБЕРИНА: СИНТЕЗ 13-ПРОИЗВОДНЫХ И АНАЛИЗ СТРУКТУР

Abstract

Одним из перспективных направлений в дизайне противораковых средств является химия берберина. В рамках нашей работы мы попытались синтезировать и исследовать новый класс 13-производных берберина с сопряженными акцепторными фрагментами, а также исследовать возможности полученных соединений оказывать влияние на устранение онкологии путем воздействия на особые неканонические структуры ДНК – G-квадруплексы. Расчеты показали, что в восстановленных производных, содержащих в 13-м положении заместитель винильного типа, перенос заряда с берберинового фрагмента на заместитель составляет 0,31–0,42 ē, причем направление дипольного момента в целом совпадает с направлением связи С13-Сexo и лежит в плоскости берберинового остова. Такой тип структур по результатам молекулярного докинга способен селективно связываться с определенными G-квадруплексами, что может быть использовано в противораковой терапии.