Изучение закономерностей азидирования нитропроизводных пиридинов

Abstract

Изучены закономерности азидирования нитро- и галогенпроизводных пиридинов. Оптимизирована реакция нитрования 2,6-дихлорпиридина. Сокращением времени выдержки нитрования и уменьшением температуры реакции был увеличен выход конечного продукта. 6-Азидо-[2,3-с]-пиридофуроксан получен азидированием 2,6-дихлор-3-нитропиридина водным раствором азида натрия в среде этилового спирта при комнатной температуре. При введении в реакцию 1 моль азида натрия не удалось выделить 6-азидо-[2,3-с]-пиридофуроксан. В связи с этим количество азида натрия был взят с небольшим избытком (2,5 моль). Также на ход реакции повлияло время выдержки. Увеличив время выдержки до 2 часов, добились увеличения выхода продукта азидирования. Установлена неустойчивость 6-азидо-[2,3-с]-пиридофуроксана к хранению на воздухе. Неустойчивость соединения проявилось изменением температуры плавления. Начальная температура плавления 6-азидо-[2,3-с]-пиридофуроксана равна 78-79ºС, что соответствует литературным данным. Горит ярким пламенем со вспышкой. По истечении определенного промежутка времени температура плавления указанного соединения повышается и становится равной 135-137ºС. Нами было предположено, что данная температура плавления соответствует [1,6-d]-тетразоло-[2,3-с]-пиридофуроксану. Изучены ИК-спектры указанных образцов пиридофуроксанов. В ИК-спектре 6-азидо-[2,3-с]-пиридофуроксана присутствует азидная группа, которой соответствует пик в области поглощения 2140,25 см-1.