Синтез ациклических аналогов нуклеозидов гликозилиированием 1,2,4-триазоло[1,5-а] пиримидин-7-онов по одностадийному методу Форбрюггена

Abstract

Новые аналоги ацикловира были получены при взаимодействии 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-онов 1а-i с (2-ацетоксиэтокси)метилацетатом 2 в присутствии триметилсилилтрифторметансульфоната как ката- лизатора. Взаимодействие между соединениями 1а-е и 2 привело к смеси N3 и N4 изомеров. Напротив, взаимодействие соединений 1g-i и 2 протекало избирательно с образованием N3 изомеров. В случае веществ 1a-c преобладает продукт с ациклическим фрагментом в азиновом кольце (N4 изомер). Взаимодействие 1d-f и 2 привело к смесям, содержащим главным образом N3 изомер. Было установлено, что соотношение продуктов гликозилирования 1 и 2 управляется термодинамически. Структура полученных веществ была доказана 1Н, 13С, двумерной 1Н-13С ЯМР спектроскопией, а также рентгеноструктурным анализом.