Стереоселективный синтез производных циклогептана с потенциальной биологической активностью

Abstract

Предложен новый стереоселективный синтез полигидроксициклогептанов как аналогов производных инозита с потенциальной биологической активностью. В качестве ключевого метода построения семичленного цикла использована реакция Дильса-Альдера фурана с тетрахлорциклопропеном, приводящая после гидролиза аддукта к 3-хлор-8-оксабицикло[3.2.1]окта-6-ен-2,4-диону. Дальнейшая трансформация последнего включает восстановление карбонильных групп, окисление двойной связи и восстановительное раскрытие кислородного моста. Первая стадия приводит к получению смеси стереоизомеров, в остальных случаях наблюдается высокая стереоселективность протекания реакций. Конфигурация продуктов доказана методами РСА и ЯМР. Полученные соединения могут быть использованы для синтеза биологически-активных производных, например, ингибиторов гликозидаз и инозитфосфатаз.