Два различных направления реакции этилового эфира 6-метил-2-оксо-4-хлорметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты с тиофенолятами

Abstract

Реакция этилового эфира 6-метил-2-оксо-4-хлорметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты с PhSNa или PhSK приводит к образованию этилового эфира 4-метил-2-оксо-7-фенилтио-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-1,3-диазепин-5-карбоновой кислоты и/или этилового эфира 6-метил-2-оксо-4-(фенилтиометил)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты. Показано, что результат реакции зависит от соотношения реагентов, времени реакции и температуры Полученные данные интерпретированы в рамках протекания процесса по двум параллельным механизмам. Направление реакции в значительной степени определяется основностью-нуклеофильностью реакционной среды. Сделанные выводы были подтверждены при изучении реакции 4-мезилоксиметил-6-метил-5-тозилтетрагидропиримидин-2-она с PhSNa/PhSH и этилового эфира 6_метил-2-оксо-4-хлорметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты с NaCN/HCN или NaCH(COOEt)2/CH2(COOEt)2.