Перегруппировка циклопропилзамещенных бензимидазолов и тиазолов в конденсированные азолы

Abstract

В данной работе нами представлена методология синтеза конденсированных гетероциклицеских соединений путем термической перегруппировки гидрогалогенидов циклопропилазолов, в частности циклопропил-замещенных бензимидазолов и тиазолов. Нами выявлен ряд закономерностей, регулирующих данную реакцию. Установлено, что введение электроноакцепторных заместителей в бензольное кольцо повышает скорость наблюдаемых превращений. Введение заместителей в положение 1 циклопропанового кольца оказывает малое влияние на скорость перегруппировки, в то время как введение алкильных (арильных) заместителей в положение 2 замедляет этот процесс, причем в этом случае полярность среды оказывает заметное влияние на напрвление раскрытия циклопропанового кольца.