Катализируемое кислотами Льюиса взаимодействие донорно-акцепторных циклопропанов с 1- и 2-пиразолинами

Abstract

Взаимодействие 2-замещенных циклопропан-1,1-дикарбоксилатов с 1- и 2-пиразолинами эффективно катализируется трифлатами скандия или иттербия с образованием N-замещенных 2-пиразолинов или 1,2-диазабицикло[3.3.0]октанов. При использовании 2-пиразолинов диазабициклооктаны являются основными продуктами реакции. Напротив, в случае 1-пиразолинов преобладают N-замещенные 2-пиразолины, которые становятся практически единственными выделяемыми соединениями при использовании эквимольного количества GaCl3. Предложен возможный механизм наблюдаемых превращений, предусматривающий первоначальную активацию циклопропанового кольца за счет координации катализатора с карбоксилатным заместителем.