Галоген-дедиазотирование в неполярных средах в отсутствие катализаторов

Abstract

Актуальной задачей для химии диазосоединений является разработка методов замещения диазо-группы на галоген. Нами предложен новый метод галогенирования в неполярной среде в отсутствие медных катализаторов с использованием уникальных липофильных солей диазония – арилдиазоний додецилбензолсульфонатов (АДБС). Показано инициирующее влияние органических оснований (триэтиламин, пиридин) на процесс галагенирования-дедиазотирования, предложен механизм реакции. Показана возможность проведения прямого галоген-дезаминирования без выделения АДБС на примере реакций хлорирования и бромирования.