Синтез и свойства N,O-гетероциклического карбена

Abstract

Путем конденсации 4,6-ди-трет-бутил-N-(2,6-диизопропилфенил)-о-аминофенола с триэтилортоформиатом в присутствии HBF4 получен тетрафторборат пространственно-экранированного бензоксазолия. Депротонирование полученной соли в присутствии оснований приводит к образованию соответствующего N,O-гетероциклического карбена наряду с катион-радикальной формой диоксадиазафульвалена. Строение всех вновь синтезированных соединений подтверждено данными ИК- и ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. Молекулярное строение бензоксазолильной соли и катион-радикального производного установлено с помощью РСА. Изотропный сигнал ЭПР катион-радикала диоксадиазафульвалена представляет собой квинтет мультиплетов. Наблюдаемая сверхтонкая структура обусловлена взаимодействием неспаренного электрона с двумя эквивалентными атомами азота и тремя группами протонов.