Синтез бензиловых эфиров кверцетина

Abstract

Бензилирование кверцетина (КВ) в ДМСО в присутствии КОН приводит к образованию полностью или частично бензилированных эфиров КВ в зависимости от соотношения КВ и алкилирующего реагента (С6Н5СН2Br). При использовании избытка С6Н5СН2Br в ДМСО в присутствии КОН происходит образование пента- и тетра-О-замещенных бензиловых эфиров КВ. При использовании эквимолярного количества алкилирующего агента или при его недостатке в ДМСО в присутствии КОН образуется смесь продуктов полного-О-алкилирования и три- и ди-О-замещенных эфиров КВ. Бензилирование КВ С6Н5СН2Br в присутствии четвертичной аммонийной соли (цетиламмоний бромида) в хлористом метилене в присутствии 10% водного раствора NaOH привело также к образованию смеси О-бензил-производных КВ, основным из которых является пента-О-бензиловый эфир КВ.