(Тиа)каликс[4]арены с тройными связями по нижнему ободу: синтез и реакционная способность.

Abstract

Впервые систематически изучены реакции алкилирования тиакаликс[4]аренов (ТСА) реагентами, содержащими тройные связи (пропаргилбромид) в присутствии различных катализаторов, установлены закономерности преимущественного образования стереоизомерных форм при варьировании катализаторов. Получены тетракис(О-пропаргил)тиакаликс[4]арены в различных стереоизомерных формах. Исследована их реакционная способность в реакции кросс-сочетания Соногашира с п-нитройодбензолом, получены продукты реакции с высокими выходами, оптимизирована методика их выделения. Проведена модификация тетразамещенных каликс[4]аренов с тройными связями по нижнему ободу в конформации 1,3-альтернат и частичный конус бензилазидом при использовании методов ―click‖- химии – катализируемой реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, региоселективно получены гетероциклические производные. Структура всех полученных соединений была подтверждена комплексом физических методов.