Синтез новых полусинтетических аминокислот на основе реакции L-цистеина и α-цианацетиленовых спиртов

Abstract

L-Цистеин реагирует с α-цианацетиленовыми спиртами в биомиметических условиях (Н2О, 20-25oC, 4 ч) хемо-, регио- и стереоспецифически исключительно меркаптогруппой, образуя практически с количественным выходом оптически активные аминокислоты, имеющие Z-конфигурацию относительно этиленового фрагмента. В присутствии следовых количеств NaOH (0.6 масс%) синтезированные производные цистеина подвергаются типичной домино-трансформации, образуя цистиноподобные аминокислоты в виде бисцвиттер-ионов.