Синтез эхинаминов А и В пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis

Abstract

Разработан новый способ синтеза эхинаминов А и В - природных пигментов морского ежа Scaphechinus mirabilis. Синтез эхинамина А основан на региоселективном нуклеофильном замещении атомов хлора в 7-гидрокси-2,3-дихлор-6-этилнафтазарине с последующим восстановлением образующегося 2,7-дигидрокси-3-нитро-6-этилнафтазарина дитионитом натрия. Для синетза эхинамина В был предложен подход, основанный на кислотном гидролизе 6-алкил-7-алкокси-2-гидрокси-3-нитронафтазаринов, разделении образующихся нитронафтазаринов и их восстановлении в эхинамины А и В. Также были синтезированы неприродные 2-гидрокси-3-нитронафтазарины и 3-амино-2-гидроксинафтазарины.