Синтез 3-трифторацетамидобензоилтрифторацетона и люминесцирующих комплексов европия на его основе

Abstract

Реакция 3-аминоацетофенона с избытком метилового эфира трифторуксусной кислоты протекает в две стадии и приводит к образованию 3-трифторацетамидобензоилтрифторацетона 3-CF3C(O)NH-C6H4-C(O)CH2C(O)CF3 вместо ожидаемого 3-аминобензоилтрифторацетона 3-NH2-C6H4-C(O)CH2C(O)CF3. Причина этого заключается в легком протекании реакции CF3COOCH3 с аминной группой исходного 3-аминоацетофенона и первоначальном образовании 3-трифторацетамидоацетофенона. На основе β-дикетона синтезированы люминесцирующие комплексы: тригидрат трис(3-трифторацетамидобензоилтрифторацетонат) европий(III) и трис(3-трифторацетамидобензоилтрифторацетонат)(фенантролин) европий(III). Трифторацетильная группа замещена на первичную аминную посредством обработки растворов комплексов европия водной щелочью. Полученные комплексы могут быть использованы в качестве люминесцентной метки.