Синтез новых тиопроизводных 2(5Н)-фуранона в реакциях с S,S-бинуклеофильными реагентами

Abstract

Изучены реакции 5-гидрокси-3,4-дихлор-2(5Н)-фуранона и его 5-алкоксипроизводных с серосодержащими бинуклеофильными реагентами в условиях кислотного и основного катализа. В реакциях мукохлорной кислоты и ее псевдоэфиров с пропан-1,3-дитиолом и 1,2-бензодиметантиолом, проводимых в присутствии триэтиламина, получены новые бис-тиоэфиры «мостикового» строения с серосодержащей цепочкой, соединяющей два лактонных фрагмента по атомам углерода С4. В условиях кислотного катализа образуются аналогичные соединения, в молекулах которых два фураноновых цикла связаны по атомам углерода С5. В реакции с 1,2-бензодиметантиолом выделен неожиданный гетероцикл трициклического строения. Гидролиз 1,2-бис[(3-хлор-5-метокси-2(5Н)-фуранон-4-ил)тио]этана привел к новому бис-тиоэфиру со свободными гидроксильными группами у атомов углерода С5 в обоих фураноновых фрагментах.