Способы селективного введения защитных групп в производные резорцина

Abstract

Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу селективного введения защитной группы в соединение формулы (I). Способ включает взаимодействие соединения формулы (I) с соединением формулы (II) в инертном апротонном растворителе в присутствии основания с получением соединения формулы (III). В формулах (I)-(III) R1 и R2 независимо представляют собой водород или галоген; или R1 и R2 образуют вместе с несущими их атомами углерода пироновый цикл, который замещен R3 и R4, где R3 и R4 независимо выбраны из водорода, С1-С6 алкила, С1-С6 галогеналкила, С6-С10 арил С1-С6 алкила, NHCOC1-C6 алкила; или R3 и R4 соединены вместе с образованием 5- или 6-членного карбоциклического фрагмента, необязательно содержащего одну или несколько двойных связей; Z представляет собой CO и Y представляет собой OH или –N3. Предлагаемый способ позволяет селективно вводить защитную группу в производные резорцина и 5,7-дигидроксикумарина в одну простую стадию.

FIELD: organic synthesis. SUBSTANCE: invention relates to a method for selective introduction of a protective group into a compound of formula (I). Method involves reacting a compound of formula (I) with a compound of formula (II) in an inert aprotic solvent in the presence of a base to obtain a compound of formula (III). In formulas (I)–(III), R1 and R2 independently represent hydrogen or halogen; or R1 and R2 form together with bearing carbon atoms a pyrone cycle, which is substituted with R3 and R4, where R3 and R4 are independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C6-C10 aryl C1-C6 alkyl, NHCOC1-C6 alkyl; or R3 and R4 are bonded together to form 5- or 6-member carbocyclic moiety, optionally containing one or more double bonds; Z is CO and Y is OH or -N3. EFFECT: disclosed method enables to selectively introduce a protective group into resorcinol derivatives and 5,7-dihydroxycoumarin in one simple step.