Разделение энантиомеров ментола, камфена и камфоры на 5-гидрокси-6-метилурациле в условиях газовой хроматографии

Abstract

Предложена новая неподвижная фаза для разделения энантиомеров - супрамолекулярная структура 5-гидрокси-6-метилурацила. Данное вещество само по себе не хирально, однако является прохиральным, образуя супрамолекулярные ансамбли с зеркально несимметричной структурой. В исследовании в условиях газовой хроматографии осуществлено разделение энантиомеров ментола, камфена и камфоры на метровой насадочной колонке, наполненной инертным носителем с нанесённой на поверхность супрамолекулярной структурой 5-гидрокси-6-метилурацила. Температура термостата хроматографа составляла 70 и 80 °С для колонок с 10 и 1 % модификатора соответственно. Рассчитаны значения удельных удерживаемых объёмов, определены значения факторов селективности как отношение большего удерживаемого объёма к меньшему. Фактор селективности составил для ментолов 1.74 в случае разделения смеси на колонке с 10 % модификатора и 3.11 в случае разделения на колонке с 1 % 5-гидрокси-6-метилурацила; для камфенов 2.38, для камфоры 1.74 на колонке с 10 % модификатора. Полученные значения фактора селективности заметно превышают селективность лучших коммерческих циклодекстриновых колонок. Предложенная неподвижная фаза может служить для создания хиральных насадочных и капиллярных колонок нового поколения, в том числе и для препаративного разделения энантиомеров.

In present work menthol, camphene and camphor enantiomers separation was performed on 1m packed column filled with solid support with 5-hydroxy-6-methyluracile supramolecular structure impregnated (1 and 10 mass. %). The main idea of such modifier application is to use the prochirality of some supramolecular structures to achieve enantiomers separation capability. The separation conditions are: oven temperature 70 and 80 °C for columns with 10 and 1 modifier percent respectively; carrier gas nitrogen flow-rate 20 ml/min. Specific retention volumes and factors of selectivity were calculated. The stationary phase suggested shown selectivity to all enantiomers studied. Factor of selectivity was for menthols 1,74 (in the case of column with 10% HMU) and 3,11 (in the case of column with 1% HMU); 2.38 for camphenes and 1,74 for camphor, that appreciably exceeds selectivity of most commercial cyclodextrins columns. Stationary phase suggested may have applications to novel chiral columns for chromatography and for preparative aims.