Реакция имидазопиридина с цианацетиленовыми спиртами и перегруппировка аддуктов на Al₂O₃

Abstract

3-Метилимидазопиридин легко аннелируется с цианацетиленовыми спиртами (45-50oC, без катализатора, MeCN), регио- и стереоселективно приводя к новым конденсированным гетероциклическим системам – (Z)-3-цианометилен-1,3-оксазоло[3,2-a]имидазо[4,5-b]пиридинам, с выходом 75, 88%. Хроматографирование последних на нейтральном Al2O3 сопровождается многоступенчатой перегруппировкой, включающей раскрытие оксазолидинового и имидазолинового колец. В результате чего образуются N-метилформамиды c дигидрофурановым заместителем (83, 91%) – потенциальные лекарственные препараты.