Способ получения 3-гетарил-7-аминокумаринов

Abstract

FIELD: chemistry. SUBSTANCE: process for the preparation of a compound of formula (III), including the reaction of a compound of formula (I) with compounds of formula (II) in the presence of an acid catalyst, where X represents –N= or CR3; R1 is hydrogen or C6-10 aryl optionally substituted with C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; R2 is hydrogen, C1-6 alkyl, -YR10, NR112; Y is a single bond or -S-; R10 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkyl-C6-10 aryl, C1-6 alkyl-C3-8 cycloalkyl, 5-6 membered heteroaryl containing 1-2 heteroatoms selected from nitrogen and sulfur, or C6-10 aryl optionally substituted with alkyl, C1-6 alkoxy or nitro; R11 is hydrogen or two R11 together with N combine to form morpholinyl; R4 is hydrogen or C1-6 alkyl; or R1 and R3 form an annelated benzene ring; R6 and R8 are hydrogen; R is C1-6 alkyl or C2-6 alkenyl; or two R groups together form (CH2)m; or one or two R groups together with R6 and/or R8 form one or two (CH2)n groups; n is an integer from 2 to 3; m is an integer from 4 to 5 to form a compound of formula (III). EFFECT: new effective method for obtaining a compound of formula (III) with a high yield. 6 cl, 27 ex.

Изобретение относится к способу получения соединения формулы (III), включающему взаимодействие соединения формулы (I) с соединениями формулы (II) в присутствии кислотного катализатора, где X представляет собой –N= или CR3; R1 представляет собой водород или С6-10 арил, необязательно замещенный С1-6 алкилом или С1-6 алкокси; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, -Y-R10, NR112; Y представляет собой одинарную связь или -S-; R10 представляет собой С1-6 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил, С1-6 алкил-С6-10 арил, С1-6 алкил-С3-8 циклоалкил, 5-6 членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из азота и серы, или С6-10 арил, необязательно замещенный алкилом, С1-6 алкокси или нитро; R11 представляет собой водород или два R11 вместе с N объединяются с образованием морфолинила; R4 представляет собой водород или С1-6 алкил; или R1 и R3 образуют аннелированное бензокольцо; R6 и R8 представляют собой водород; R представляет собой С1-6 алкил или С2-6 алкенил; или две группы R образуют вместе (CH2)m; или одна или две группы R вместе с R6 и/или R8 образуют одну или две группы (CH2)n; n равно целому числу от 2 до 3; m равно целому числу от 4 до 5. с образованием соединения формулы (III). Технический результат – разработан новый способ получения соединения формулы (III) с высоким выходом. 5 з.п. ф-лы, 27 пр.