Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://hdl.handle.net/10995/47588
Название: The features of nucleophilic substitution of the nitro group in 4-alkyl-6-nitro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
Другие названия: Особенности нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-алкил-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинах
Авторы: Ulomsky, E. N.
Lyapustin, D. N.
Fedotov, V. V.
El’tsov, O. S.
Sapozhnikova, I. M.
Kozhevnikov, D. N.
Mukhin, E. M.
Уломский, Е. Н.
Ляпустин, Д. Н.
Федотов, В. В.
Ельцов, О. С.
Сапожникова, И. М.
Кожевников, Д. Н.
Мухин, Е. М.
Дата публикации: 2017
Издатель: Уральский федеральный университет
Библиографическое описание: The features of nucleophilic substitution of the nitro group in 4-alkyl-6-nitro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazines / E. N. Ulomsky, D. N. Lyapustin, V. V. Fedotov и др. // Chimica Techno Acta. — 2016. — Vol. 3, No. 4. — P. 11-24.
Аннотация: The nucleophilic substitution of the nitro group of 4-alkyl-6-nitro-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-7-ones on the example of interaction with morpholine was studied. It is established that under the action of excess cycloalkylimine at room temperature the unusual easy disclosure of triazine cycle with the formation of sterically hindered hydrazones occurs which are the key intermediates for further transformations. The carrying of reaction at elevated temperatures leads to the formation of products of substitution of the nitro group with the amine and also with morpholyl hydrazones which are the products of hydrolysis of amides of hydrazones and subsequent decarboxylation. Thus, the nucleophilic substitution of the nitro group in the described triazolotriazines flows through the ANRORC mechanism.
Исследовано нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-алкил-6-нитро-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-7-онах на примере взаимодействия с морфолином. Установлено, что под действием избытка циклоалкилимина при комнатной температуре происходит необычно легкое раскрытие триазинового цикла с образованием пространственно затруднен­ных гидразонов - ключевых интермедиатов для дальнейших превращений. Проведение реакции при повышенных температурах приводит к образованию продуктов замещения нитрогруппы амином, а также морфолилгидразонов -продуктов гидролиза амидов гидразонов и последующего декарбоксилиро-вания. Таким образом, нуклеофильное замещение нитрогруппы в описанных триазолотриазинах протекает по механизму ANR0RC.
Ключевые слова: NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION
ANRORC
THE TRANSFORMATION OF 4-ALKYL-6-NITRO-1,2,4-TRIAZOLO[5,1-C][1,2,4]TRIAZINE-7-ONES
MORPHOLINE
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ
ПРЕВРАЩЕНИЕ 4-АЛКИЛ-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-С][1,2,4]ТРИАЗИН-4-ОНОВ
МОРФОЛИН
URI: http://hdl.handle.net/10995/47588
Идентификатор РИНЦ: https://elibrary.ru/item.asp?id=29298343
DOI: 10.15826/chimtech.2017.4.1.020
Источники: Chimica Techno Acta. 2017. Vol. 4. № 1
Располагается в коллекциях:Chimica Techno Acta

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
cta-2017-1-03.pdf494,31 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.