Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10995/47588
Title: The features of nucleophilic substitution of the nitro group in 4-alkyl-6-nitro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
Other Titles: Особенности нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-алкил-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинах
Authors: Ulomsky, E. N.
Lyapustin, D. N.
Fedotov, V. V.
El’tsov, O. S.
Sapozhnikova, I. M.
Kozhevnikov, D. N.
Mukhin, E. M.
Уломский, Е. Н.
Ляпустин, Д. Н.
Федотов, В. В.
Ельцов, О. С.
Сапожникова, И. М.
Кожевников, Д. Н.
Мухин, Е. М.
Issue Date: 2017
Publisher: Уральский федеральный университет
Citation: The features of nucleophilic substitution of the nitro group in 4-alkyl-6-nitro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazines / E. N. Ulomsky, D. N. Lyapustin, V. V. Fedotov и др. // Chimica Techno Acta. — 2016. — Vol. 3, No. 4. — P. 11-24.
Abstract: The nucleophilic substitution of the nitro group of 4-alkyl-6-nitro-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-7-ones on the example of interaction with morpholine was studied. It is established that under the action of excess cycloalkylimine at room temperature the unusual easy disclosure of triazine cycle with the formation of sterically hindered hydrazones occurs which are the key intermediates for further transformations. The carrying of reaction at elevated temperatures leads to the formation of products of substitution of the nitro group with the amine and also with morpholyl hydrazones which are the products of hydrolysis of amides of hydrazones and subsequent decarboxylation. Thus, the nucleophilic substitution of the nitro group in the described triazolotriazines flows through the ANRORC mechanism.
Исследовано нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-алкил-6-нитро-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-7-онах на примере взаимодействия с морфолином. Установлено, что под действием избытка циклоалкилимина при комнатной температуре происходит необычно легкое раскрытие триазинового цикла с образованием пространственно затруднен­ных гидразонов - ключевых интермедиатов для дальнейших превращений. Проведение реакции при повышенных температурах приводит к образованию продуктов замещения нитрогруппы амином, а также морфолилгидразонов -продуктов гидролиза амидов гидразонов и последующего декарбоксилиро-вания. Таким образом, нуклеофильное замещение нитрогруппы в описанных триазолотриазинах протекает по механизму ANR0RC.
Keywords: NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION
ANRORC
THE TRANSFORMATION OF 4-ALKYL-6-NITRO-1,2,4-TRIAZOLO[5,1-C][1,2,4]TRIAZINE-7-ONES
MORPHOLINE
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ
ПРЕВРАЩЕНИЕ 4-АЛКИЛ-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-С][1,2,4]ТРИАЗИН-4-ОНОВ
МОРФОЛИН
URI: http://hdl.handle.net/10995/47588
RSCI ID: https://elibrary.ru/item.asp?id=29298343
ISSN: 2409-5613 (Print)
2411-1414 (Online)
DOI: 10.15826/chimtech.2017.4.1.020
Origin: Chimica Techno Acta. 2017. Vol. 4. № 1
Appears in Collections:Chimica Techno Acta

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
cta-2017-1-03.pdf494,31 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.