Химия гетероциклических диазосоединений

Abstract

Рассмотрены методы получения нитрозаминов, солей диазония гетероциклов, а также диазососоединений гетероциклического ряда, подобных по структуре алифатическим диазосоединениям. Представлены реакции внутримолекулярной циклизации, протекающие по гетероэлектроциклическому механизму при диазотировании гетероциклических аминов, а также реакции внутримолекулярного C- и N-азосочетания солей диазония и гетероциклических диазосоединений. Приведен обзор физико-химических свойств солей диазония и гетероциклических диазосоединений (данные РСА, 1Н, 13С, 15N ЯМР, ИК и УФ спектроскопии ряда веществ), прототропные превращения различных форм диазосоединений. Рассмотрены реакции N-аминоазосочетания, реакции с СН-активными соединениями, циклизации образующихся гидразонов. Большое внимание уделено реакциям циклоприсоединения, в частности распаду до карбенов и реакциям с диполярофилами. Описаны реакции азосочетания гетероциклических солей диазония с активными и малоактивными азосоставляющими ароматического ряда. Приведены другие реакции гетероциклических диазосоединений. Заключает работу медицинское применение препаратов, полученных на основе гетероциклических диазосоединений. В целом монография дает классификацию применения различных форм гетероциклических соединений в органическом синтезе. Показывает, что некоторые соли диазония гетероциклов существенно превышают реакционную способность ароматических солей диазония, а диазосоединения азолов вступают в реакции, характерные для алифатических диазосоединений. Работа имеет концептуальный характер.