Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://hdl.handle.net/10995/21315
Название: Синтез и химические свойства 3-ацил- и 3-карбэтокси-4-пиронов
Другие названия: Synthesis and chemical properties of 3-acyl- and 3-carbethoxy-4-pyrones
Авторы: Обыденнов, Д. Л.
Obydennov, D. L.
Научный руководитель: Сосновских, В. Я.
Дата публикации: 2013
Библиографическое описание: Синтез и химические свойства 3-ацил- и 3-карбэтокси-4-пиронов : заключительный отчет о НИР / Урал. федер. ун-т им. первого Президента России Б. Н. Ельцина ; Руководитель В. Я. Сосновских ; Исполнитель Д. Л. Обыденнов. – Екатеринбург, 2013. – 18 с.
Аннотация: Реакция 1-арил-2-диметиламинометиленбутан-1,3-дионов с диэтиоксалатом в присутствии гидрида натрия в ТГФ приводит к образованию этил 5-ароил-4-оксо-4Н-пиран-2- карбоксилатам, из которых 4-оксо-6-арил-4Н-пиран-2-карбоновые кислота (6- арилкомановая кислота) были получены с высоким выходом через кислотно катализируемую перегруппировку, сопровождаемую деформилированием. 5-Ароил-4- оксо-4Н-пиран-2-карбоновые кислоты (5-ароилкомановые кислоты) были синтезированы с помощью последовательности реакций раскрытия/закрытия пиронового цикла обработкой 5-ароил-2-карбэтокси-4-пирона пиперидином с последующим омылением и подкислением. Аналогично взаимодействие этил 2-диметиламинометилен-3-оксобутаноат с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия в тетрагидрофуране приводит к диэтил 4- оксо-4Н-пиран-2,5-дикарбоксилату, из которого 4-оксо-4Н-пиран-2,5-дикарбоновая и 4- оксо-1-фенил-1,4-дигидропиридин-2,5-дикарбоновая кислоты и их производные с хорошим выходом.
The reaction of 1-aryl-2-(dimethylaminomethylene)butane-1,3-diones with diethyl oxalate in the presence of sodium hydride in THF gave ethyl 5-aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylates, from which 4-oxo-6-aryl-4H-pyran-2-carboxylic acids (6-arylcomanic acids) were obtained in high yields via acid-catalyzed deformylative rearrangement. 5-Aroyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acids (5-aroylcomanic acids) were prepared via а ring-opening/ring-closure sequence by the reaction of 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones with piperidine and subsequent basic hydrolysis and acidification. And the reaction of ethyl 2-(dimethylamino)methylene-3-oxobutanoate with diethyl oxalate in the presence of sodium hydride in THF gave diethyl 4-oxo-4H-pyran-2,5- dicarboxylate, from which 4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylic and 4-oxo-1-phenyl-1,4- dihydropyridine-2,5-dicarboxylic acids and their derivatives were obtained in good yields.
Ключевые слова: ОТЧЕТ О НИР
КОНДЕНСАЦИЯ КЛЯЙЗЕНА
1-АРИЛ-2-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛЕН)БУТАН-1,3-ДИОНЫ
ДИЭТИЛОКСАЛАТ
5-АРОИЛ-2-КАРБЭТОКСИ-4-ПИРОНЫ
ПЕРЕГРУППИРОВКА
6-АРИЛКОМАНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ГИДРОЛИЗ
5-АРОИЛКОМАНОВЫЕ КИСЛОТЫ
4-ОКСО-4Н-ПИРАН-2,5-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
4-ОКСО-1-ФЕНИЛ-1,4-ДИГИДРОПИРИДИН-2,5-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
1-ARYL-2-(DIMETHYLAMINOMETHYLENE)BUTANE-1,3-DIONES
DIETHYL OXALATE
5-AROYL-2-CARBETHOXY-4-PYRONES
REARRANGEMENT
6-ARYLCOMANIC ACIDS
HYDROLYSIS
5-AROYLCOMANIC ACIDS
4-OXO-4H-PYRAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID
4-OXO-1-PHENYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE-2,5-DICARBOXYLIC ACID
CLAISEN CONDENSATION
URI: http://hdl.handle.net/10995/21315
Сведения о поддержке: Программа развития УрФУ на 2013 год (п.2.1.1.1)
Располагается в коллекциях:Гранты, проекты, отчеты

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
obydennov_2.1.1.1.pdf888,48 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.