Новый метод синтеза 4-замещенных тетрагидроизохинолинов

Abstract

Бензальдегиды легко реагируют с нестабилизированными азометин-илидами, генерированными из саркозина и формальдегида или N-(метоксиметил)-N-(триметилсилилметил)бензиламина, образуя 5-арилоксазолидины. Последние были превращены в 2-(алкиламино)-1-арилэтанолы с хорошими выходами простым нагреванием в метаноле с соляной кислотой или при обработке гидразин-гидратом в этаноле. Полученные N-бензилфенилэтаноламины в свою очередь могут быть циклизованы в 4-арилтетрагидроизохинолины.

Benzaldehydes react smoothly with nonstabilized azomethine ylides, generated in situ from sarcosine/formaldehyde or N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine, to give 5-aryloxazolidines as intermediates. These were converted into 2-(alkylamino)-1-arylethanols in good yields by simple heating in methanol with hydrochloric acid, or by treatment with hydrazine hydrate in ethanol. Subsequent acid-catalyzed cyclization of N-benzylphenylethanolamines should lead to 4-aryl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.