Введение в лизин остатков детиобиотина и малеимида

Abstract

В рамках работы было синтезировано производное на основе лизина, содержащее в качестве репортѐрной группы остаток детиобиотина, для введения которого в белок использовали остаток малеимида, реакционноспособный в отношении тиольных групп белков. Для этого по карбоксильной группе Nα-Boc-Nε-Z-сукцинимидного эфира лизина ввели этилендиаминовый линкер, свободную аминогруппу которого ацилировали с помощью пентафторфенилового эфира детиобиотина. После восстановления Z-защитной группы гидрогенолизом на палладиевом катализаторе по ε-аминогруппе лизина ввели остаток 6-малеимидгексановой кислоты; в этой реакции использовали пентафторфениловый эфир кислоты. Полученные соединения были охарактеризованы с помощью методов ТСХ и ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.