Реакция литиевого производного нитронилнитроксила с 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноном

Abstract

Реакция литиевого производного 4,4,5,5-тетраметил-4,5-дигидро-1H-имидазол-3-оксид-1-оксила с 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноном при –80 oC дает преимущественно спин-меченый дигидрооксепин вследствие протекания реакции нуклеофильного 1,2-присоединения по карбонильной группе хинона с последующим внедрением атома O в цикл. При более низких температурах параллельно реализуется процесс, включающий в себя 1,4-присоединение литийорганического соединения и последующее окисление аддукта в условиях реакции в спин-меченый, стерически затрудненный о-бензохинон.