Синтез и строение новых гетероциклических систем на базе 3-пирролин-2-она

Abstract

Разработан подход к синтезу различных серосодержащих производных 5-гидрокси-3-пирролин-2-она, осно-ванный на реакциях соответствующих тиоэфиров 5-алкокси-2(5Н)-фуранонов с различными азотсодержащими моно- и бинуклеофильными реагентами. В реакциях 5-метокси-2(5Н)-фуранона «мостикового» строения с аммиаком и бензиламином получены бис-тиоэфиры пирролинона, содержащие два лактамных фрагмента. Продукты реакций с аминоспиртами в условиях кислотного катализа подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием новых конденсированных бициклических соединений. Изучены некоторые химические свойства серосодержащих 3-пирролин-2-онов, получены их сульфонильные и 5-алкоксипроизвод-ные. Использование в реакциях аминирования фуранонов N,N-бинуклеофильных реагентов позволило получить новые гетероциклические соединения разного структурного типа. В реакции с этилендиамином получен бис-пирролинон, в молекуле которого два лактамных фрагмента через СН2СН2 цепочку соединены по атомам азота.