Кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов при ацилировании хлорангидридами N-фталоил-(S)-аминокислот с алкильной боковой цепью

Abstract

Исследовано кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов при ацилировании хлорангидридами N-фталоил-(S)-аминокислот, обладающих алкильными заместителями в боковой цепи. Установлено, что увеличение объѐма заместителя вблизи реакционного центра в структуре разделяющего агента не сказывается на стереоселективности ацилирования гетероциклических аминов, однако приводит к снижению конверсии исходного субстрата. В случае же, когда разветвление углеродного скелета в структуре боковой цепи разделяющего агента отделено от хирального центра метиленовой группой, наблюдается заметное увеличение стереоизбирательности реакции.