Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://elar.urfu.ru/handle/10995/20573
Название: | Синтез новых производных бетулоновой кислоты с аллильными заместителями в кольце А |
Авторы: | Недопекина, Д. А. Спивак, А. Ю. Халитова, Р. Р. Шакурова, Э. Р. |
Дата публикации: | 2011 |
Библиографическое описание: | Синтез новых производных бетулоновой кислоты с аллильными заместителями в кольце А / Д. А. Недопекина, А. Ю. Спивак, Р. Р. Халитова, Э. Р. Шакурова // XIV молодежная конференция по органической химии. — Екатеринбург, 2011. — С. 435-438. |
Аннотация: | Разработаны хемо-, регио- и энантиоселективные методы синтеза С-2-моноаллил и С-2-диаллилзамещѐнной бетулоновой кислоты на основе взаимодействия с аллильными галогенидами енолятов калия или енокситриэтилборатов калия, генерированных in situ под действием KN(SiMe3)2, или ButOK с последующим добавлением Et3B. Использование реагента KN(SiMe3)2-Et3B в 1,2-диметоксиэтане обеспечило генерацию енолят-анионов в условиях кинетического контроля, что привело к получению 2-β-пропенил производного бетулоновой кислоты с высокой энантиомерной чистотой. Продукты α,α-бис-аллилирования 3-кето-лупана синтезированы при использовании 2,5 мольных эквивалентов основания (ButOK) и аллилгалогенида. Радикальной нитроциклизацией 1,6- диенового фрагмента в кольце А, получено новое производное лупановых терпеноидов содержащее пятичленный спироцикл.Разработаны хемо-, регио- и энантиоселективные методы синтеза С-2-моноаллил и С-2-диаллилзамещѐнной бетулоновой кислоты на основе взаимодействия с аллильными галогенидами енолятов калия или енокситриэтилборатов калия, генерированных in situ под действием KN(SiMe3)2, или ButOK с последующим добавлением Et3B. Использование реагента KN(SiMe3)2-Et3B в 1,2-диметоксиэтане обеспечило генерацию енолят-анионов в условиях кинетического контроля, что привело к получению 2-β-пропенил производного бетулоновой кислоты с высокой энантиомерной чистотой. Продукты α,α-бис-аллилирования 3-кето-лупана синтезированы при использовании 2,5 мольных эквивалентов основания (ButOK) и аллилгалогенида. Радикальной нитроциклизацией 1,6- диенового фрагмента в кольце А, получено новое производное лупановых терпеноидов содержащее пятичленный спироцикл. |
URI: | http://elar.urfu.ru/handle/10995/20573 |
Конференция/семинар: | XIV молодежная конференция по органической химии |
Дата конференции/семинара: | 10.05.2011-14.05.2011 |
Источники: | XIV молодежная конференция по органической химии. — Екатеринбург, 2011. |
Располагается в коллекциях: | Конференции, семинары |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
xivmcoc-2011-154.pdf | 723,82 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.