Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://hdl.handle.net/10995/20573
Название: Синтез новых производных бетулоновой кислоты с аллильными заместителями в кольце А
Авторы: Недопекина, Д. А.
Спивак, А. Ю.
Халитова, Р. Р.
Шакурова, Э. Р.
Дата публикации: 2011
Библиографическое описание: Синтез новых производных бетулоновой кислоты с аллильными заместителями в кольце А / Д. А. Недопекина, А. Ю. Спивак, Р. Р. Халитова, Э. Р. Шакурова // XIV молодежная конференция по органической химии. — Екатеринбург, 2011. — С. 435-438.
Аннотация: Разработаны хемо-, регио- и энантиоселективные методы синтеза С-2-моноаллил и С-2-диаллилзамещѐнной бетулоновой кислоты на основе взаимодействия с аллильными галогенидами енолятов калия или енокситриэтилборатов калия, генерированных in situ под действием KN(SiMe3)2, или ButOK с последующим добавлением Et3B. Использование реагента KN(SiMe3)2-Et3B в 1,2-диметоксиэтане обеспечило генерацию енолят-анионов в условиях кинетического контроля, что привело к получению 2-β-пропенил производного бетулоновой кислоты с высокой энантиомерной чистотой. Продукты α,α-бис-аллилирования 3-кето-лупана синтезированы при использовании 2,5 мольных эквивалентов основания (ButOK) и аллилгалогенида. Радикальной нитроциклизацией 1,6- диенового фрагмента в кольце А, получено новое производное лупановых терпеноидов содержащее пятичленный спироцикл.Разработаны хемо-, регио- и энантиоселективные методы синтеза С-2-моноаллил и С-2-диаллилзамещѐнной бетулоновой кислоты на основе взаимодействия с аллильными галогенидами енолятов калия или енокситриэтилборатов калия, генерированных in situ под действием KN(SiMe3)2, или ButOK с последующим добавлением Et3B. Использование реагента KN(SiMe3)2-Et3B в 1,2-диметоксиэтане обеспечило генерацию енолят-анионов в условиях кинетического контроля, что привело к получению 2-β-пропенил производного бетулоновой кислоты с высокой энантиомерной чистотой. Продукты α,α-бис-аллилирования 3-кето-лупана синтезированы при использовании 2,5 мольных эквивалентов основания (ButOK) и аллилгалогенида. Радикальной нитроциклизацией 1,6- диенового фрагмента в кольце А, получено новое производное лупановых терпеноидов содержащее пятичленный спироцикл.
URI: http://hdl.handle.net/10995/20573
http://elar.urfu.ru/handle/10995/20573
Конференция/семинар: XIV молодежная конференция по органической химии
Дата конференции/семинара: 10.05.2011-14.05.2011
Источники: XIV молодежная конференция по органической химии. — Екатеринбург, 2011.
Располагается в коллекциях:Конференции, семинары

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
xivmcoc-2011-154.pdf723,82 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.